Windows 1.0 mullisti tietokoneen käyttötavan graafisella käyttöliittymällä. Laitetta pystyi käyttämään hiirellä, ja ikkunoita sai siirrettyä, pienennettyä ja suurennettua näytöllä – mutta ennen kaikkea monia ohjelmia kykeni käyttämään yhtä aikaa omissa auki olevissa ikkunoissaan.
Windows 2.0 -järjestelmässä oli parannetut vga-grafiikat sekä varhaiset versiot Word-tekstinkäsittelyohjelmasta ja Excel-taulukkolaskentaohjelmasta. Nyt avoimia ohjelmaikkunoita pystyi myös siirtämään toistensa päälle.
Windows nousi todelliseen kansansuosioon 1990-luvun alussa Windows 3:lla ja varsinkin sen versioilla 3.1 sekä 3.11. Tavalliset käyttäjät muistavat Windows 3.1:n parhaiten yksinkertaisista peleistä, kuten pasianssista ja miinanraivaajasta.
Microsoft laajensi vuonna 1993 Windows-tuoteperhettä Windows NT:llä, joka oli suunnattu etupäässä yrityksille. Järjestyksessä toinen oli Windows NT 3.5. NT-versiot toivat Windowsiin lisää vakautta, tietoturvaa ja kehittyneemmät verkkotoiminnot.
Windows 95 julkaistiin 1995. Se poikkesi radikaalisti edeltäjistään. Nyt tietokone käynnistyi suoraan Windowsiin, ja 16-bittinen järjestelmä vaihtui 32-bittiseksi. Samalla esiteltiin Käynnistä-painike ja Internet Explorer.
Windows 98 oli ensimmäinen pelkästään kotikäyttäjille suunniteltu Windows. Järjestelmä petasi varsinkin uuden ja kasvavan internetin käyttöä.
Windows Me oli suunniteltu multimedian käyttöä varten, joka siihen aikaan oli iso ilmiö. Järjestelmä jäi kuitenkin historiaan yhtenä epävakaimmista Windows-versioista.
Windows 2000 oli yrityskäyttöön suunnattu järjestelmä, joka löysi tiensä myös moniin kotitietokoneisiin. Järjestelmä oli teknisesti oiva kokonaisuus, jonka tietoturva oli edeltäjiään paremmalla tasolla.
Windows XP jäi historiaan todellisena täysosumana, jossa yhdistyivät yritys- ja kotikäyttäjille suunnatut ominaisuudet.
Windows XP on yksi pidetyimmistä Windows-versioista. Järjestelmän tuki loppui jo 2014, mutta XP on silti edelleen käytössä prosentissa maailman kaikista tietokoneista.
Windows Vista sai yhtä huonon vastaanoton kuin Windows Me, eikä ilman syytä.
Järjestelmä toimi hitaasti, oli epävakaa ja tuntui käytössä raskaalta, koska siinä oli paljon uusia ja monimutkaisia grafiikoita, jotka imivät kaikki tehot tietokoneen suorittimesta.
Vuonna 2009 julkaistu Windows 7 oli kauan odotettu seuraaja kehnon vastaanoton saaneelle Windows Vistalle. Järjestelmässä vaimennettiin arvostelua saanutta käyttäjävalvontaa. Lisäksi Windows 7 oli edeltäjäänsä nopeampi ja vakaampi.
Windows 8 mullisti Windowsin ulkoasun. Koko ruudun aloitusnäyttö oli tarkoitettu erityisesti kosketusnäytöille.
Järjestelmä kompastui varsinkin siihen, että harvalla oli kosketusnäyttö, ja perinteistä Käynnistä-valikkoa haluttiin takaisin.
Vuonna 2015 ilmestynyt Windows 10 palautti aloitusvalikon. Windows 10 sai uuden ulkoasun lisäksi myös monia uusia ominaisuuksia, kuten muun muassa Edge-selaimen.
Microsoft on kertonut, että Windows 10 jää viimeiseksi Windows-versioksi. Versiota kuitenkin päivitetään jatkuvasti korjauksilla ja uusilla toiminnoilla.